東晉末年,某大戶人家小姐祝英臺(樂蒂 飾)渴望前往杭城求學,無奈父親不允,以致英臺茶不思飯不想,憂鬱成疾。未久,英臺想出妙計,假扮郎中闡明小姐病因,終於令父親點頭同意。在求學途中,假扮男裝的英臺巧遇風流倜儻的梁山伯(凌波 飾)。二人相談投機,結伴通行。三年同窗,英臺和山伯結為好友,情深意篤,在朝夕相處的過程中,英臺心中漸漸萌生對山伯的愛意。無奈礙於身份,不忍道破實情。某日,英臺為父親苦苦催還,隻得告假還家,由此演出十八相送的經典戲碼。雖是這般試探與暗示,那愚訥的心上兒卻沒能了知心意,一別成了永遠……
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